HETEROCYCLES AZOTES: Synthèse, identification et activité antibactérienne
Des informations générales:
Le niveau |
Doctorat |
Titre |
HETEROCYCLES AZOTES: Synthèse, identification et activité antibactérienne |
SPECIALITE |
Pharmacie |
Page de garde:
Sommaire:
INTRODUCTION.
REVUE DE LA LITTERATURE.
Chapitre I: Les hétérocycles azotés.
1. Généralité sur les hétérocycles
1.1. Types d’hétérocycles monocycliques
1.1.1. Hétérocycles saturés (Hétérocycloalcanes).
1.1.2. Systèmes partiellement insaturés (hétérocycloalcènes)
1.1.3. Systèmes hétéroaromatiques
1.2. Sources des composés hétérocycliques
2. Hétérocycles azotés
2.1. Présentation dans la nature
2.2. Caractéristiques structurelles des hétérocycles azotés.
2.3. Méthodes de synthèse des hétérocycles azotés
2.3.1. Chalcone comme synthon dans la synthèse des hétérocycles.
2.3.2. Réaction de de Hantzsch
2.3.3. Concept de « chimie verte »
2.4. Classification des composés N-hétérocycliques
2.4.1. Hétérocycles comportant un seul atome d’azote dans leur cycle
2.4.1.1. Hétérocycles azotés à trois et quatre chaînons
2.4.1.2. Hétérocycles azotés à cinq chaînons.
2.4.1.3. Hétérocycles azotés à six chaînons
2.4.1.4. Hétérocycles à sept chaînons ou plus .
2.4.2. Hétérocycles comportant deux atomes d’azotes dans leur cycle.
2.4.2.1. Hétérocycles azotés à trois et quatre chaînons
2.4.2.2. Hétérocycles azotés à cinq chaînons.
2.4.2.3. Hétérocycles azotés à six chaînons
2.4.2.4. Hétérocycles azotés à sept chaînons 2.4.3. Triazoles.
2.4.4. Hétérocycles azotés macrocycliques 2.4.5. Les hétérocycles azotés fusionnés
2.5. Applications des hétérocycles azotés
2.5.1. Intérêts médicinaux
2.5.2. Intérêts chimiques
2.5.3. Domaine des teintures
Chapitre II: Les chalcones
Généralité sur les chalcones.
2. Différentes méthodes de synthèse des chalcones.
2.1. Condensation de Claisen-Schmidt
2.2. Synthèse de chalcones par irradiation micro-ondes 2.3. Réaction de Heck
2.4. Couplage par isomérisation de Sonogashira.
2.5. Réaction de couplage Suzuki-Miyaura.
2.6. Oléfination de Julia-Kocienski
2.7. Acylation de friedel-crafts.
2.8. Synthèse one-pot des chalcones
3. Réactivités des chalcones
3.1. Réaction d’oxydation
3.2. Réaction de réduction
3.3. Réaction d’addition
3.4. Réactions de cyclisation des chalcones
4. Activités biologiques des chalcones.
4.1. Activité antimicrobienne
4.2. Activité anti-VIH
4.3. Activité anticancéreuse. 4.4. Activité antimalarique. 4.5. Activité anti-inflammatoire
4.6. Activité antioxydante
PARTIE PRATIQUE: SYNTHESE, IDENTIFICATION ET EVALUATION
DE L’ACTIVITE BIOLOGIQUE DES HETEROCYCLES AZOTES
ET DES CHALCONES
REACTIFS, MATERIELS ET METHODES
1. Synthèse
1.1. Préparation des chalcones
1.1.1. Réaction mise en jeu.
1.1.2. Réactifs
1.13. Matériels
1.1.4. Mode opératoire.
1.1.5. Première méthode
1.1.6. Deuxième méthode
1.2. Synthèse des hétérocycles azotés (condensation des chalcones)
1.2.1. Réaction mise en jeu
1.2.2. Réactifs
1.2.3. Matériels
1.2.4. Mode opératoire
1.2.5. Condensation avec la guanidine
1.2.6. Condensation avec l’hydrazine.
1.2.7. Condensation avec la phénylhydrazine
2. Caractérisation
2.1. Caractères organoleptiques.
2.2. Test de solubilité
2.3. Détermination du point de fusion. 3. Evaluation de l’activité biologique. 3.1. Activité antibactérienne. RESULTATS.
1. Synthèse et identification des molécules. 1.1. Préparation et identification des chalcones 1.1.1. Synthèse par la première méthode . 1.1.2. Synthèse par la deuxième méthode. 1.1.3. Caractérisation des chalcones
1.1.3.1. Caractères organoleptiques.
1.1.3.2. Tests de solubilité
1.1.3.3. Point de fusion.
1.2. Préparation et identification des produits de condensation
1.2.1. Déroulement et suivi du protocole de synthèse
1.2.2. Caractérisation de composés de condensation 1.2.2.1. Caractères organoleptiques.
1.2.2.2. Test de solubilité.
1.2.2.3. Mesure du point de fusion
2. Evaluation de l’activité antibactérienne.
DISCUSSION
1. Préparation et identification des composés synthétisés.
1.1. Préparation des chalcones (Protocole suivi, Rendements obtenus)
1.1.1. Première méthode
1.1.2. Deuxième méthode
1.1.3. Comparaison entre les deux méthodes.
1.2. Préparation de produit de condensation
1.2.1. Condensation avec la guanidine
1.2.2. Condensation avec l’hydrazine.
1.2.3. Condensation avec la phénylhydrazine.
1.3. Identification des composés synthétisés.
2. Evaluation de l’activité antibactérienne
CONCLUSION
REVUE DE LA LITTERATURE.
Chapitre I: Les hétérocycles azotés.
1. Généralité sur les hétérocycles
1.1. Types d’hétérocycles monocycliques
1.1.1. Hétérocycles saturés (Hétérocycloalcanes).
1.1.2. Systèmes partiellement insaturés (hétérocycloalcènes)
1.1.3. Systèmes hétéroaromatiques
1.2. Sources des composés hétérocycliques
2. Hétérocycles azotés
2.1. Présentation dans la nature
2.2. Caractéristiques structurelles des hétérocycles azotés.
2.3. Méthodes de synthèse des hétérocycles azotés
2.3.1. Chalcone comme synthon dans la synthèse des hétérocycles.
2.3.2. Réaction de de Hantzsch
2.3.3. Concept de « chimie verte »
2.4. Classification des composés N-hétérocycliques
2.4.1. Hétérocycles comportant un seul atome d’azote dans leur cycle
2.4.1.1. Hétérocycles azotés à trois et quatre chaînons
2.4.1.2. Hétérocycles azotés à cinq chaînons.
2.4.1.3. Hétérocycles azotés à six chaînons
2.4.1.4. Hétérocycles à sept chaînons ou plus .
2.4.2. Hétérocycles comportant deux atomes d’azotes dans leur cycle.
2.4.2.1. Hétérocycles azotés à trois et quatre chaînons
2.4.2.2. Hétérocycles azotés à cinq chaînons.
2.4.2.3. Hétérocycles azotés à six chaînons
2.4.2.4. Hétérocycles azotés à sept chaînons 2.4.3. Triazoles.
2.4.4. Hétérocycles azotés macrocycliques 2.4.5. Les hétérocycles azotés fusionnés
2.5. Applications des hétérocycles azotés
2.5.1. Intérêts médicinaux
2.5.2. Intérêts chimiques
2.5.3. Domaine des teintures
Chapitre II: Les chalcones
Généralité sur les chalcones.
2. Différentes méthodes de synthèse des chalcones.
2.1. Condensation de Claisen-Schmidt
2.2. Synthèse de chalcones par irradiation micro-ondes 2.3. Réaction de Heck
2.4. Couplage par isomérisation de Sonogashira.
2.5. Réaction de couplage Suzuki-Miyaura.
2.6. Oléfination de Julia-Kocienski
2.7. Acylation de friedel-crafts.
2.8. Synthèse one-pot des chalcones
3. Réactivités des chalcones
3.1. Réaction d’oxydation
3.2. Réaction de réduction
3.3. Réaction d’addition
3.4. Réactions de cyclisation des chalcones
4. Activités biologiques des chalcones.
4.1. Activité antimicrobienne
4.2. Activité anti-VIH
4.3. Activité anticancéreuse. 4.4. Activité antimalarique. 4.5. Activité anti-inflammatoire
4.6. Activité antioxydante
PARTIE PRATIQUE: SYNTHESE, IDENTIFICATION ET EVALUATION
DE L’ACTIVITE BIOLOGIQUE DES HETEROCYCLES AZOTES
ET DES CHALCONES
REACTIFS, MATERIELS ET METHODES
1. Synthèse
1.1. Préparation des chalcones
1.1.1. Réaction mise en jeu.
1.1.2. Réactifs
1.13. Matériels
1.1.4. Mode opératoire.
1.1.5. Première méthode
1.1.6. Deuxième méthode
1.2. Synthèse des hétérocycles azotés (condensation des chalcones)
1.2.1. Réaction mise en jeu
1.2.2. Réactifs
1.2.3. Matériels
1.2.4. Mode opératoire
1.2.5. Condensation avec la guanidine
1.2.6. Condensation avec l’hydrazine.
1.2.7. Condensation avec la phénylhydrazine
2. Caractérisation
2.1. Caractères organoleptiques.
2.2. Test de solubilité
2.3. Détermination du point de fusion. 3. Evaluation de l’activité biologique. 3.1. Activité antibactérienne. RESULTATS.
1. Synthèse et identification des molécules. 1.1. Préparation et identification des chalcones 1.1.1. Synthèse par la première méthode . 1.1.2. Synthèse par la deuxième méthode. 1.1.3. Caractérisation des chalcones
1.1.3.1. Caractères organoleptiques.
1.1.3.2. Tests de solubilité
1.1.3.3. Point de fusion.
1.2. Préparation et identification des produits de condensation
1.2.1. Déroulement et suivi du protocole de synthèse
1.2.2. Caractérisation de composés de condensation 1.2.2.1. Caractères organoleptiques.
1.2.2.2. Test de solubilité.
1.2.2.3. Mesure du point de fusion
2. Evaluation de l’activité antibactérienne.
DISCUSSION
1. Préparation et identification des composés synthétisés.
1.1. Préparation des chalcones (Protocole suivi, Rendements obtenus)
1.1.1. Première méthode
1.1.2. Deuxième méthode
1.1.3. Comparaison entre les deux méthodes.
1.2. Préparation de produit de condensation
1.2.1. Condensation avec la guanidine
1.2.2. Condensation avec l’hydrazine.
1.2.3. Condensation avec la phénylhydrazine.
1.3. Identification des composés synthétisés.
2. Evaluation de l’activité antibactérienne
CONCLUSION
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